Heinrichs zweite Ehefrau war Anne Boleyn, die um 1501 wahrscheinlich in Blickling Hall geboren wurde. Vor der Ehe mit ihr hatte er ein mehrjähriges Verhältnis mit ihrer Schwester Mary, während er noch mit Katharina von Aragón verheiratet war.
Zu Anne entwickelte er eine starke Liebe und war ihr zeitweise sogar hörig. Anne konnte ihn letztendlich dazu bewegen, sich von Katharina von Aragón zu trennen und eine Ehe mit ihr einzugehen, was gegen den Willen des Papstes geschah und zu Englands Bruch mit der römisch-katholischen Kirche führte.
Da auch sie ihm jedoch keinen männlichen Erben schenkte und mehrere Fehlgeburten hatte, darunter eine bekannte Fehlgeburt eines männlichen Fötus im Januar 1536, fiel sie auch in Missgunst. Lediglich ihre Tochter Elisabeth (07.09.1533-24.03.1603) erreichte das Erwachsenenalter und wurde später als Königin Elisabeth I. von England bekannt.
Heinrich VIII. ließ Anne Boleyn schließlich aufgrund von erfundenen Vorwürfen des fünffachen Ehebruchs, unter anderem mit ihrem eigenen Bruder, sowie des Hochverrats anklagen. Dies geschah vor dem Hintergrund, dass Heinrich VIII. bereits seine nächste Ehe mit Jane Seymour plante, ihm dabei aber seine Noch-Ehefrau im Wege stand. Durch die vom englischen Parlament verabschiedete Suprematsakte war er zu diesem Zeitpunkt noch an eine gültige Ehe mit Anne Boleyn gebunden.
So musste er also einen Weg finden, sie aus dem Weg zu räumen, was ihm letztendlich durch die Vorwürfe gelang. Sie wurde wegen Ehebruchs und Hochverrats zum Tode verurteilt und Heinrich VIII. ließ sie am 19. Mai 1536 köpfen.
Anne Boleyn war zudem die Cousine von Catherine Howard, welche vier Jahre später die fünfte Gattin von Heinrich VIII. wurde. Sie erlitt das gleiche Schicksal wie Anne und wurde 1542 wegen Ehebruchs ebenfalls enthauptet.
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